記事執筆時点において、pipの最新版はv8.1系です。
ところが、debian環境……例えば、Rasbianで
$ sudo apt-get install python3-pip
などで導入したpipはv1.3系と凄まじく古いものが導入されます。
内部で参照している諸々は完全に時代遅れなので以下のコマンドで削除した上で
$ sudo apt-get remove python3-pip
大元のサイトから直接導入してあげます。
$ curl -kL https://bootstrap.pypa.io/get-pip.py | python3
それでも解決しない場合 or 何らかの事情で旧環境で強行できる場合
OpenSSH
上記エラー以外にも、何らかの理由でpipが外にアクセス出来ない場合はOpenSSH関係のライブラリが導入されていないケースも想定されるそうです。
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