Date#<<はNヶ月前の日付を返す

標準ライブラリDateにて提供されるDate#<<は、与えた数値分前の日付を返すメソッドです。

 Date.today << 2
#<Date: 2015-05-22 ((2457165j,0s,0n),+0s,2299161j)>

ぱっと見、対象が月なのか日なのかわかりませんね。

同じ挙動をするメソッドにDate#prev_monthがあります。
どうしても必要なときは、こっちを使うと良いでしょう。

Date.today.prev_month(2)
#<Date: 2015-05-22 ((2457165j,0s,0n),+0s,2299161j)>